Pierwsze portrety i autoportrety powstawały już w latach 1900 – 1905, gdy Witkacy miał już za sobą uprzednie doświadczenia z fotografią.  Jako nastolatek wykonywał zdjęcia przedmiotów i ludzi z najbliższego otoczenia, które złożyły się między innymi na cykle Lokomotywy i Widoki tatrzańskie. Własne poszukiwania na obszarze fotografii trwały do 1918 - w latach 1910 – 1916 powstał cykl portretów przedstawiających rodzinę i znajomych Witkacego: Bronisława Malinowskiego, Tadeusza Micińskiego, Annę Oderfeldównę, Tadeusza Langera, matkę, ojca, Irenę Solską, Helenę Czerwijowską, Jadwigę Janczewską. W tych fotografiach pojawiają się charakterystyczne dla Witkacego „ciasne kadry” – tło zostaje zredukowane, w kadrze ujęta zostaje twarz fotografowanego. Niektóre,  ujmujące jedynie środek twarzy fotografowanego pojawiły się w 1911 roku. Takie zawężenie kadru wiąże się z próbą uchwycenia jednostkowego, unikalnego charakteru ujmowanej na zdjęciu osoby. Chęć jak najwierniejszego, realistycznego uchwycenia osobowości znajduje podstawę w teoretycznych dociekaniach artysty. Chociaż Witkacy nie stworzył żadnego osobnego tekstu poświęconego fotografii, informacje o jego stosunku do tego medium można wyłowić z rozważań prezentujących teorię Czystej Formy, jak również z osobistej korespondencji artysty. Obok „kinematografu”, powieści, jazzu, dancingu, radia Witkacy uważał fotografię jako nie mogąca pretendować do miana prawdziwej sztuki. Doceniał natomiast jest walory użytkowe. Fotografia jako bardziej przystająca do rzeczywistości, mogła jego zdaniem z powodzeniem zastąpić realistyczne malarstwo, którego wartość estetyczną oceniał bardzo nisko.

Portrety wykonywane przez Witkacego miały dla niego przede wszystkim wartość dokumentu życia prywatnego. Zdjęcia miały stanowić rodzaj pamiątki, utrwalony obraz konkretnych osób miał przywoływać przeszłość, wspomagać pracę pamięci. Odnosi się to także do klasyfikacyjnych zapędów artysty, skłonnego do poznawania rzeczywistości poprzez kategoryzację. Wykonane przez siebie zdjęcia dokładnie opatrywał opisami zawierającymi informacje technicznymi i tematycznymi. Gromadzone zdjęcia składały się na rodzaj podzielonego na katalogi archiwum.

Eksperymenty Witkacego z fotografowaniem własnej osoby, jak miało to miejsce w przypadku Autoportrtu wielokrotnego z 1917 roku, wiążą się z potrzebą przeanalizowania swoich relacji z otaczająca rzeczywistością, własnego funkcjonowania w świecie. Także w Autoportrecie z pękniętą szybą (1917) uwidacznia się zainteresowanie rozszczepieniem własnej osobowością, mnogością własnej postaci. Witkacy zagłębiał się w psychoanalityczne pisma Zygmunta Freuda, fascynowały go procesy związane z autopercepcją. W ostatnim okresie twórczości (w latach 20, i 30.) powstawały aranżowane zdjęcia, na których artysta wraz z przyjaciółmi, odgrywał teatralne scenki, rejestrowane przez Józefa głogowskiego i Tadeusza Zwolińskiego.

Pośród tych fotografii można znaleźć autoportrety ze słynnymi „minami”. Nowatorskość tych zdjęć nie wiązała się jednak bezpośrednio z poszukiwania rozwiązań formalnych – Witkacy nie uważał fotografii za sztukę, która może zyskać samoświadomości. Było to przejawem jego opozycji wobec zjawisk pojawiających się w obrębie ruchów awangardowych, włączających w obręb sztuki media „masowe”, zacierające dziewiętnastowieczny rozdział na sztukę wysoką i niską, któremu, postulującemu sztukę Czystej Formy Witkacemu, były w rzeczywistości niezwykle bliskie.  

 

(Kliknij w zdjęcie, żeby zobaczyć większą wersję)